Prinzessin Anne gilt seit langem als eines der standhaftesten Mitglieder der britischen Königsfamilie und ist bekannt für ihre pragmatische Haltung und Pflichterfüllung. Ein Aspekt ihres Charakters, der königliche Beobachter jedoch fasziniert hat, ist ihre beständige Unterstützung für Prinz Harry, selbst in seinen umstrittensten Momenten. Viele glauben, dass ihr unerschütterlicher Schutz ihres Neffen eng mit ihrer Beziehung zu Prinzessin Diana und den Auswirkungen verbunden ist, die ihr Tod auf Harrys Leben hatte.

Anders als andere hochrangige Mitglieder des Königshauses, die sich nach seinem Rückzug von den königlichen Pflichten von Prinz Harry distanzierten, ist Prinzessin Anne eine stille, aber entschlossene Unterstützerin von ihm geblieben. Insider meinen, Anne sehe in Harrys Erfahrungen Ähnlichkeiten mit Dianas Kämpfen – sowohl mit der enormen Medienbeobachtung als auch mit dem Gefühl, durch die königlichen Erwartungen eingeschränkt zu sein. Anne hat die Herausforderungen, denen Diana innerhalb der Institution ausgesetzt war, aus erster Hand miterlebt und kann angeblich Harrys Wunsch nach Unabhängigkeit und einem privateren Leben nachvollziehen.
Prinzessin Anne war auch für ihre einzigartige Beziehung zu Diana bekannt. Obwohl sie sich in der Öffentlichkeit nicht immer nahestanden, respektierte Anne Berichten zufolge Dianas Hingabe für ihre Söhne. Nach Dianas tragischem Tod im Jahr 1997 verstand Anne die Lücke, die sie in Harrys Leben hinterlassen hatte, und übernahm seitdem eine beschützende Rolle, um sicherzustellen, dass er sich nicht völlig von der königlichen Familie entfremdet.
Darüber hinaus teilt Anne einige von Harrys Ansichten über das königliche Leben. Wie er ist sie eine lautstarke Befürworterin der Modernisierung der Monarchie und äußert sich skeptisch gegenüber unnötigen königlichen Privilegien. Einige glauben, dass ihre bodenständige Art und ihre Vorliebe für einen weniger extravaganten Lebensstil bei Harry Anklang finden und sie zu einer der wenigen Royals machen, denen er noch vertrauen kann.
Trotz der Spannungen zwischen Prinz Harry und der königlichen Familie hat Prinzessin Annes Unterstützung für ihn nie nachgelassen. Auch wenn sie nicht immer offen darüber spricht, deuten ihre Taten darauf hin, dass sie sich weiterhin für Dianas jüngeren Sohn einsetzt und dafür sorgt, dass er in der königlichen Welt nicht ohne Verbündete bleibt.